المرادفات: بنزين، 2،4-ثنائي كلورو-1-ميثيل-؛ تولوين، 2،4-ثنائي كلورو-؛ 2،4-ثنائي كلورو-1-ميثيل بنزين؛ 2،4-DCT؛ 2،4-ثنائي كلورو تولوين؛ 2،4-ثنائي كلورو ميثيل بنزين؛ 1،3-ثنائي كلورو-4-ميثيل بنزين؛ 2،4-ثنائي كلورو-1-ميثيل بنزين

رقم CAS: 95-73-8
الصيغة الجزيئية: C7H6Cl2
الوزن الجزيئي: 161.03
رقم EINECS: 202-445-8

الفئات ذات الصلة:منتجات قياسية زراعية وبيئية؛ مبيدات فطرية من نوع التريازول؛ وسائط مبيدات الفطريات؛ وسائط مبيدات الآفات؛ مواد خام عضوية؛ وسائط؛ وسائط عضوية؛ مواد عضوية؛ أريل؛ C7؛ هيدروكربونات مهلجنة؛ مركبات عطرية؛ لبنات بناء؛ كتاب الكيمياء: التخليق الكيميائي؛ هيدروكربونات مهدرجة؛ لبنات بناء عضوية؛ منتجات قياسية تحليلية؛ لبنات بناء عضوية؛ وسيط مبيدات الآفات؛ هيدروكربونات مهلجنة؛ مواد خام كيميائية عضوية.

استخدام وطريقة تصنيع 2،4-ثنائي كلورو التولوين
الخصائص الكيميائية: سائل عديم اللون وشفاف.
يستخدم:
1) تستخدم كوسائط للمبيدات الحشرية والأصباغ والمستحضرات الصيدلانية، وتستخدم في إنتاج 2,4-ثنائي كلورو بنزالدهيد، وأدوية مثل الأديبين، والبوبروفين، وما إلى ذلك.
2) يعتبر 2,4-ثنائي كلورو تولوين وسيطًا للمبيدات البكتيرية دينيكونازول وبنزيل كلورو تريازول، كما أن Chemicalbook هو المادة الخام لتحضير 2,4-ثنائي كلورو بنزالدهيد.
3) مواد خام عضوية اصطناعية، تُستخدم في صناعة الأدوية لإنتاج أدوية مضادة للملاريا، والأديبين، وتخليق حمض الفينترال. كما تُستخدم في المواد الوسيطة للمبيدات الحشرية لتصنيع كلوريد 2،4-ثنائي كلورو بنزيل، وكلوريد 2،4-ثنائي كلورو بنزويل، وحمض 2،4-ثنائي كلورو بنزويك.

هناك طريقتان تركيبيتان لأساليب الإنتاج.
1. تعتمد طريقة 1،2،4-ثنائي كلورو التولوين على استخدام 2،4-ثنائي أمينو التولوين كمادة خام، ويتم الحصول عليه عن طريق تفاعل الديازوتة والكلورة. يُوضع حمض الهيدروكلوريك والماء في وعاء التفاعل، ويُسخن المزيج إلى 50 درجة مئوية، ثم يُذاب 2،4-ثنائي أمينو التولوين مع التحريك. بعد ذلك، يُضاف حمض الهيدروكلوريك وكلوريد النحاس الأحادي إلى الوعاء، ويُضاف محلول نتريت الصوديوم بنسبة 1% بالتساوي. تُحافظ على درجة الحرارة عند حوالي 60 درجة مئوية، ويُترك المزيج ليترسب. يُغسل المنتج الخام السفلي بالماء حتى يصبح متعادلًا، ثم يُضاف القلوي إلى القلوي، ويُغسل بالماء لإزالة القلوي. يُفصل 2،4-ثنائي كلورو التولوين الخام، ويُقطر المنتج النهائي بالبخار. أما طريقة 2،3-كلورو-4-تولويدين، فتعتمد على تفاعل الديازوتة مع نتريت الصوديوم، وتفاعل ساندماير مع كلوريد النحاس.

2.طريقة الإنتاج وطرق التحضير موضحة أدناه. في طريقة الباراكلوروتولوين، يُوضع الباراكلوروتولوين والمحفز ZrCl4 في المفاعل، ويُمرر غاز الكلور لإجراء تفاعل الكلورة. تُضبط كمية غاز الكلور حتى نهاية التفاعل، ثم يُوقف التفاعل. يحتوي الناتج على 85.1% من 2،4-ثنائي كلوروتولوين. عند استخدام FeCl3 كمحفز لإجراء تفاعل الكلورة عند درجة حرارة 10-15 درجة مئوية حتى تصل الكثافة النسبية للمحلول إلى 1.025، يحتوي الناتج على 2،4-ثنائي كلوروتولوين و3،4-ثنائي كلوروتولوين، بنسبة كتلية للمكونين 100:30. بعد اكتمال الكلورة، يُغسل الناتج بالماء حتى التعادل، ثم يُعالج بمحلول NaOH بتركيز 10% عند درجة حرارة 100-110 درجة مئوية لإزالة الشوائب الأخرى. يُعاد تقطير الكلوريد المعالج وفصله في برج تقطير عالي الكفاءة (2،4-ثنائي كلورو تولوين، درجة غليان 200 درجة مئوية، 3،4-ثنائي كلورو تولوين، درجة غليان 207 درجة مئوية). بلغت نسبة مردود 2،4-ثنائي كلورو تولوين و3،4-ثنائي كلورو تولوين 64.4% و19.8% على التوالي. تستخدم طريقة أورثو-كلورو تولوين كلوريد السلفوريل كعامل كلورة لإجراء تفاعل الكلورة عند درجة حرارة تتراوح بين 142 و196 درجة مئوية. تكون المنتجات الناتجة هي 2،4-ثنائي كلورو تولوين و2،3-ثنائي كلورو تولوين، بينما تبلغ نسبة المواد الخام غير المتفاعلة 55% و6% و39% على التوالي. بعد التقطير (2،4-ثنائي كلورو تولوين، درجة غليان 200 درجة مئوية، 2،3-ثنائي كلورو تولوين، درجة غليان 207-208 درجة مئوية، أورثو-كلورو تولوين، درجة غليان 157-159 درجة مئوية)، تم فصل 2،4-ثنائي كلورو تولوين. طريقة أورثو-نيتروتولوين: يتم كلورة أورثو-نيتروتولوين بوجود عامل حفاز FeCl3 عند درجة حرارة 35-40 درجة مئوية. عندما تصل الكثافة النسبية للمتفاعل إلى 1.320 (عند 15 درجة مئوية)، يُغسل حتى يصبح متعادلًا. يحتوي المتفاعل على 15% من المادة الخام، و49% من 2-كلورو-6-نيتروتولوين، و21% من 4-كلورو-2-نيتروتولوين، و15% من متعدد الكلوريد. بعد المعالجة بالتنقية والتبلور، يُنتج 2-كلورو-6-نيتروتولوين. تبلغ نسبة إنتاج 4-كلورو-2-نيتروتولوين و4-كلورو-2-نيتروتولوين 50% و30% على التوالي. يُحضّر 4-كلورو-2-نيتروتولوين عن طريق تفاعل اختزال بالهدرجة وتقطير بالبخار للحصول على 4-كلورو-2-أمينو تولوين، ثم يُضاف ثنائي أزوتة وثنائي كلورو ميثان (CH2Cl2) لتفاعل ساندماير للحصول على 2،4-ثنائي كلورو تولوين. تُستخدم هذه الطريقة لإنتاج 4-كلورو-2-نيتروتولوين، وهو منتج ثانوي لـ 2-كلورو-6-نيتروتولوين (المستخدم كوسيط في مبيد الأعشاب كينكلوراك). طريقة 2،4-ديامينوتولوين: يخضع 2،4-ديامينوتولوين لتفاعل ديازوتة في وجود نترات الصوديوم وحمض الهيدروكلوريك، ثم يخضع لتفاعل ساندمير في وجود كلوريد النحاس الثنائي للحصول على 2،4-ديكلوروتولوين. طريقة 3-كلورو-4-ميثيل أنيلين: يُضاف 3-كلورو-4-ميثيل أنيلين وحمض الهيدروكلوريك إلى وعاء التفاعل، ثم يُضاف محلول مائي من نترات الصوديوم (NaNO2) قطرةً قطرةً عند درجة حرارة تتراوح بين 3 و5 درجات مئوية، وتكتمل الإضافة خلال ساعتين إلى ثلاث ساعات لإجراء عملية الديازوتة. بعد انتهاء التفاعل، يُضاف السائل المُدَازوت قطرةً قطرةً إلى محلول حمض الهيدروكلوريك الذي يحتوي على كلوريد النحاس الثنائي (Cu2Cl2) عند درجة حرارة تتراوح بين 2 و5 درجات مئوية لإجراء تفاعل ساندماير والحصول على 2،4-ثنائي كلورو تولوين. من بين الطرق المذكورة أعلاه، يحتوي الكلوريد الناتج باستخدام بارا-كلورو تولوين وأورثو-كلورو تولوين كمواد خام على العديد من الشوائب وله نقاط غليان متقاربة. لذا، من الضروري استخدام أبراج تقطير عالية الكفاءة للفصل للحصول على أكثر من 98% من 2،4-ثنائي كلورو تولوين. هاتان الطريقتان صعبتا التشغيل، وتكلفة الاستثمار في المعدات مرتفعة. لا تُعدّ طريقة 2،4-ثنائي أمينوتولوين مناسبة للتطبيق الصناعي، وتتشابه طريقة أورثو-نيتروتولوين وطريقة 3-كلورو-4-ميثيل أنيلين لتحضير 2،4-ثنائي كلوروتولوين في المبادئ الأساسية، وتتطلب كلتاهما تفاعل الديازوتة وتفاعل ساندماير. ونتيجةً لذلك، ينتج عن ذلك كمية أكبر من مياه الصرف. تُستخدم طريقة أورثو-نيتروتولوين لإنتاج 2-كلورو-6-نيتروتولوين، الذي يُختزل لاحقًا للحصول على 2-كلورو-6-أمينوتولوين، وهو وسيط مهم في إنتاج مبيد الأعشاب كينكلوراك.