2-نفثول، المعروف أيضاً باسم بيتا-نفثول، أو أسيتونافثول، أو 2-هيدروكسي نفثالين، عبارة عن رقائق بيضاء لامعة أو مسحوق أبيض. كثافته 1.28 غ/سم³. درجة انصهاره 123-124 درجة مئوية، ودرجة غليانه 285-286 درجة مئوية، ونقطة وميضه 161 درجة مئوية. وهو قابل للاشتعال، ويتغير لونه إلى لون أغمق بعد التخزين لفترات طويلة. يتبخر بالتسخين، وله رائحة نفاذة. غير قابل للذوبان في الماء، ولكنه قابل للذوبان في المذيبات العضوية والمحاليل القلوية.

2. التطبيق في صناعة الأصباغ والملونات
تُعدّ الأصباغ والمواد الوسيطة المستخدمة في صناعة الصبغات أكبر قطاع استهلاك لمركب 2-نفثول في بلدي. ويعود السبب الرئيسي في ذلك إلى انتشار إنتاج المواد الوسيطة المستخدمة في صناعة الصبغات عالميًا، مثل حمض 2،3، وحمض J، وحمض غاما، وحمض R، وكروموفينول AS. تُعتبر هذه المواد من أهم المنتجات الوسيطة المُصدّرة لبلدي، حيث يُمثّل حجم صادراتها أكثر من نصف إجمالي الإنتاج المحلي. إضافةً إلى استخدامها في تصنيع الأصباغ والمواد الوسيطة المستخدمة في صناعة الصبغات، يُمكن استخدام 2-نفثول أيضًا كجزء آزوي للتفاعل مع مركبات الديازونيوم لتحضير الأصباغ.

حمض 1، 2، 3
الاسم الكيميائي لحمض 2،3: حمض 2-هيدروكسي-3-نفثويك. طريقة تحضيره هي: يتفاعل 2-نفثول مع هيدروكسيد الصوديوم، ثم يُجفف تحت ضغط منخفض للحصول على 2-نفثولات الصوديوم، ثم يتفاعل مع ثاني أكسيد الكربون للحصول على 2-نفثالين فينول وملح الصوديوم 2،3. يُزال 2-نفثول ويُحمّض للحصول على حمض 2،3. حاليًا، تشمل طرق تحضيره الرئيسية طريقة الطور الصلب وطريقة المذيبات، وتُعد طريقة المذيبات حاليًا اتجاهًا رئيسيًا في التطوير.
أصباغ لاك تحتوي على أحماض 2،3 كمكونات رابطة. تتمثل طريقة تصنيع هذا النوع من الأصباغ في تحويل مكونات الديازونيوم أولاً إلى أملاح ديازونيوم، ثم ربطها بأحماض 2،3، وبعد ذلك استخدام أملاح المعادن القلوية والقلوية الترابية لتكوين أصباغ لاك غير قابلة للذوبان. يُعد اللون الأحمر هو اللون الرئيسي في طيف ألوان أصباغ لاك أحماض 2،3، مثل: صبغة CI الحمراء 57:1، وصبغة CI الحمراء 48:1، وغيرها.
تُستخدم أحماض 2،3 على نطاق واسع في تصنيع أصباغ الثلج من سلسلة النفثول. وقد ورد في "دليل الأصباغ" لعام 1992، 28 نوعًا من النفثا المصنعة باستخدام أحماض 2،3.
سلسلة نافثول AS هي أصباغ آزو تحتوي على مكونات اقتران. تتمثل طريقة تصنيع هذا النوع من الأصباغ في تحويل مكونات الديازونيوم أولاً إلى أملاح ديازونيوم، ثم اقترانها بمشتقات سلسلة نافثول AS، مثل تلك التي تحتوي على مجموعات ألكيل، هالوجين، نيترو، ألكوكسي، وغيرها على الحلقة العطرية لمكون الديازونيوم. بعد التفاعل، يتم اقتران مكون الاقتران الشائع في سلسلة نافثول AS، مثل مكون الديازونيوم الذي يحتوي أيضًا على مجموعة حمض السلفونيك، مع مشتقات سلسلة نافثول AS، ثم يتم استخدام أملاح المعادن القلوية والقلوية الترابية لتحويلها إلى أصباغ لاك غير قابلة للذوبان.
بدأت شركة Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. في إنتاج حمض 2,3 في ثمانينيات القرن الماضي. وبعد سنوات من التطوير، أصبحت أكبر مصنع محلي وعالمي مشهور لحمض 2,3.

2. حمض توبياس
الاسم الكيميائي لحمض توبياس: حمض 2-أمينونافثالين-1-سلفونيك. طريقة تحضيره كالتالي: سلفنة 2-نفثول للحصول على حمض 2-نفثول-1-سلفونيك، ثم إضافة الأمونيا للحصول على سلفونات 2-نفثيلامين-1-صوديوم، ثم الترسيب الحمضي للحصول على حمض توبياس. يُسلفن حمض توبياس المُسلفن مرة أخرى للحصول على حمض توبياس المُسلفن (حمض 2-نفثيلامين-1،5-ثنائي سلفونيك).
يمكن استخدام حمض توبياس ومشتقاته لإنتاج أصباغ مثل كرومول AS-SW، والأحمر التفاعلي K1613، والليثول القرمزي، والأحمر اللامع التفاعلي K10B، والأحمر اللامع التفاعلي K10B، والأحمر اللامع التفاعلي KE-7B، وأصباغ مثل البنفسجي الأحمر العضوي

3. حمض J
الاسم الكيميائي لحمض J: حمض 2-أمينو-5-نفثول-7-سلفونيك، وطريقة تحضيره كالتالي: يُسلفن حمض التوبيك عند درجات حرارة عالية ومنخفضة، ثم يُحلل مائيًا ويُرسب في وسط حمضي للحصول على حمض 2-نفثيلامين-5،72 سلفونيك، ثم يُعادَل، ويُصهر في وسط قلوي، ويُحمّض مرة أخرى للحصول على حمض J. يتفاعل حمض J للحصول على مشتقاته مثل حمض N-أريل J، وحمض ثنائي J، وحمض سكارليت.
يمكن لحمض J ومشتقاته إنتاج مجموعة متنوعة من الأصباغ الحمضية أو المباشرة، والأصباغ التفاعلية، مثل: حمض البنفسجي 2R، حمض البنفسجي PL الضعيف، الوردي المباشر، الوردي البنفسجي المباشر NGB، إلخ.

4. غرام من الملح
الاسم الكيميائي لملح G: ملح ثنائي البوتاسيوم لحمض 2-نفثول-6،8-ثنائي السلفونيك. طريقة تحضيره: سلفنة 2-نفثول ثم ترسيب الملح. يمكن أيضًا صهر ملح G، ومعالجته بالقلويات، ومعادلته، ثم ترسيب الملح للحصول على ملح ثنائي هيدروكسي G.
يمكن استخدام ملح G ومشتقاته لإنتاج وسائط صبغة حمضية، مثل البرتقالي الحمضي G، والقرمزي الحمضي GR، والقرمزي الحمضي الضعيف FG، وما إلى ذلك.

5. ملح R
الاسم الكيميائي لملح R: ملح ثنائي الصوديوم لحمض 2-نفثول-3،6-ثنائي السلفونيك، وطريقة تحضيره هي: سلفنة 2-نفثول، ثم الترسيب الملحي. يمكن أيضًا صهر ملح G، ومعالجته بالقلويات، ومعادلته، ثم ترسيبه ملحيًا للحصول على ملح ثنائي هيدروكسي R.
يمكن تصنيع ملح R ومشتقاته: الضوء المباشر الأزرق السريع 2RLL، الأحمر التفاعلي KN-5B، الأحمر التفاعلي البنفسجي KN-2R، إلخ.

حمض 6، 1،2،4
الاسم الكيميائي لحمض 1،2،4: حمض 1-أمينو-2-نفثول-4-سلفونيك، وطريقة تحضيره كالتالي: يُذاب 2-نفثول في هيدروكسيد الصوديوم، ثم يُضاف إليه نتريت الصوديوم، ويُخلط مع كمية زائدة من كبريتيت الصوديوم لإجراء التفاعل، وأخيرًا يُحمّض ويُعزل للحصول على الناتج. يُجرى تفاعل ديازوتة لحمض 1،2،4 للحصول على أكسيد حمض 1،2،4.
يمكن استخدام الأحماض 1 و2 و4 ومشتقاتها في: حمض المثبت الأسود T، حمض المثبت الأسود R، إلخ.

7. حمض شيفرون
الاسم الكيميائي لحمض شيفرويك: حمض 2-نفثول-6-سلفونيك، وطريقة تصنيعه هي: سلفنة 2-نفثول والترسيب الملحي.
يمكن استخدام حمض الشيفرويك لصنع الأصباغ الحمضية وصبغة الطعام الصفراء بلون غروب الشمس.

8، حمض جاما
الاسم الكيميائي لحمض جاما: 2-أمينو-8-نفثول-6-حمض السلفونيك، وطريقة تصنيعه هي: يمكن أيضًا الحصول على ملح جاما عن طريق الصهر، والصهر القلوي، والتعادل، والأمونيا، والترسيب الحمضي.
يمكن استخدام حمض جاما لصنع LN الأسود المباشر، وGF البني السريع المباشر، وGF الرمادي السريع المباشر، وما إلى ذلك.

9. الاستخدام كجزء من وصلة
تعتمد طريقة تصنيع هذا النوع من الأصباغ على تحويل مُركّب الديازونيوم أولًا إلى ملح ديازونيوم، ثم ربطه مع بيتا-نفثول. على سبيل المثال، تحتوي الحلقة العطرية لمُركّب الديازونيوم على مجموعات ألكيل، وهالوجين، ونيترو، وألكوكسي، وغيرها. بعد التفاعل، نحصل على صبغة بيتا-نفثول آزو العادية. على سبيل المثال، تحتوي الحلقة العطرية لمُركّب الديازونيوم أيضًا على مجموعة حمض السلفونيك، والتي تُربط مع بيتا-نفثول، ثم تُستخدم أملاح الفلزات القلوية والفلزات القلوية الترابية لتحويلها إلى أصباغ لاك غير قابلة للذوبان.
تتكون أصباغ بيتا-نفثول آزو بشكل رئيسي من اللونين الأحمر والبرتقالي، مثل صبغة CI الحمراء 1 و3 و4 و6 وصبغة CI البرتقالية 2 و5. أما طيف الألوان الرئيسي لصبغة بيتا-نفثول لاك فهو الأحمر المصفر الفاتح أو الأحمر المزرق، ويشمل بشكل أساسي صبغة CI الحمراء 49 وصبغة CI البرتقالية 17، وغيرها.

3. التطبيق في صناعة العطور
تتميز إيثرات 2-نفثول برائحة زهر البرتقال وزهر الخروب، وهي رائحة أكثر نعومة، ويمكن استخدامها كمثبت للعطور في الصابون، وماء التواليت، وبعض أنواع العطور والتوابل. كما أنها تتميز بارتفاع درجة غليانها وانخفاض تطايرها، مما يُحسّن من قدرتها على حفظ العطر.
يمكن الحصول على إيثرات 2-نفثول، بما في ذلك إيثر الميثيل، وإيثر الإيثيل، وإيثر البوتيل، وإيثر البنزيل، عن طريق تفاعل 2-نفثول والكحولات المقابلة تحت تأثير المحفزات الحمضية، أو 2-نفثول وإسترات الكبريتات المقابلة، أو المشتقة من تفاعل الهيدروكربونات المهلجنة.

4. التطبيق في الطب
كما أن لمركب 2-نفثول مجموعة واسعة من التطبيقات في صناعة الأدوية، ويمكن استخدامه كمادة خام للأدوية أو المواد الوسيطة التالية.
1. نابروكسين
النابروكسين هو دواء خافض للحرارة ومسكن للألم ومضاد للالتهابات.
تُحضّر مادة النابروكسين بالطريقة التالية: يُضاف الميثيل والأسيتيل إلى 2-نفثول للحصول على 2-ميثوكسي-6-نفثوفينون. ثم يُضاف البروم والكيتال إلى 2-ميثوكسي-6-نفثالين إيثيل كيتون، ويُعاد ترتيبه، ويُحلل مائياً، ويُحمّض للحصول على النابروكسين.

2. كابريلات النفثول
يمكن استخدام أوكتانوات النفثول ككاشف للكشف السريع عن السالمونيلا. ويتم تحضير أوكتانوات النفثول عن طريق تفاعل كلوريد الأوكتانويل مع 2-نفثول.

3. حمض البامويك
حمض البامويك هو نوع من المواد الوسيطة الصيدلانية، ويستخدم في تحضير أدوية مثل تريبتوريلين باموات، وبيرانتيل باموات، وأوكتوتيل باموات، وما إلى ذلك.
طريقة تصنيع حمض البامويك هي كما يلي: يتم تحضير حمض 2،3 من 2-نفثول، ويتفاعل حمض 2،3 مع الفورمالديهايد تحت تأثير الحمض لتكثيف حمض البامويك والحصول على حمض البامويك.
خامساً، التطبيقات الزراعية
يمكن أيضًا استخدام 2-نفثول في الزراعة لتصنيع مبيد الأعشاب نابرولامين، ومنظم نمو النبات 2-نفثوكسي أسيتيك أسيد، وما إلى ذلك.

1. نابروتامين
الاسم الكيميائي للنابرولامين: 2-(2-نفثيلوكسي) بروبيونيل بروبيل أمين، وهو أول مبيد أعشاب هرموني نباتي يحتوي على النفثيلوكسي. يتميز بمزايا عديدة، منها: فعالية عالية في مكافحة الأعشاب الضارة، ونطاق واسع للقضاء عليها، وأمانه على الإنسان والماشية والحيوانات المائية، وفترة صلاحيته الطويلة. ويُستخدم حاليًا على نطاق واسع في اليابان وكوريا الجنوبية وتايوان وجنوب شرق آسيا وغيرها من الدول والمناطق.
طريقة تركيب النفثيلامين هي: يتفاعل كلوريد ألفا-كلوروبروبيونيل مع الأنيلين لتكوين ألفا-كلوروبروبيونيل أنيليد، والذي يتم الحصول عليه بعد ذلك عن طريق التكثيف مع 2-نفثول.

2. حمض 2-نفثوكسي أسيتيك
حمض 2-نفثوكسي أسيتيك هو نوع جديد من منظمات نمو النبات، يتميز بقدرته على منع تساقط الأزهار والثمار، وزيادة المحصول، وتحسين الجودة، وتسريع النضج. يُستخدم بشكل أساسي لتنظيم نمو الأناناس والتفاح والطماطم وغيرها من النباتات، وزيادة معدل إنتاجها.
طريقة تركيب حمض 2-نفثوكسي أسيتيك هي: يتم تكثيف حمض الأسيتيك المهلجن و2-نفثول في ظل ظروف قلوية، ثم يتم الحصول عليه عن طريق التحميض.

6. التطبيق في صناعة المواد البوليمرية

حمض 1، 2، 6

الاسم الكيميائي لحمض 2،6 هو حمض 2-هيدروكسي-6-نفثويك، وتتلخص طريقة تحضيره في تفاعل 2-نفثول مع هيدروكسيد البوتاسيوم، ثم تجفيفه تحت ضغط منخفض للحصول على بوتاسيوم 2-نفثول، ثم تفاعله مع ثاني أكسيد الكربون للحصول على 2-نفثالين فينول وملح بوتاسيوم حمض 2،6، ثم إزالة 2-نفثول وتحميضه للحصول على حمض 2،6. وتشمل طرق تحضيره الحالية بشكل رئيسي طريقة الطور الصلب وطريقة المذيبات، وتُعد طريقة المذيبات حاليًا من أبرز اتجاهات التطوير.
يُعد حمض 2,6 وسيطًا عضويًا هامًا في صناعة البلاستيك الهندسي، والأصباغ العضوية، ومواد البلورات السائلة، والطب، وخاصةً كمونومر للمواد الاصطناعية المقاومة للحرارة. وتُستخدم البوليمرات المقاومة للحرارة العالية، المُصنّعة باستخدام حمض 2,6 كمادة خام، على نطاق واسع في صناعة مواد البلورات السائلة.
طورت شركة سوتشو لينتونغ للمواد الكيميائية الصبغية حمض 2،6 من الدرجة المستخدمة في صناعة البوليمرات، بالاعتماد على تقنية حمض 2،3، وقد توسع إنتاجها تدريجياً. وأصبح حمض 2،6 حالياً أحد المنتجات الرئيسية للشركة.

2. 2-نفثيلثيول

يمكن استخدام 2-نفثيلثيول كملدّن عند معالجة المطاط في مطحنة مفتوحة، مما يُحسّن من فعالية المعالجة، ويُقلّل من وقتها، ويُوفّر الطاقة الكهربائية، ويُخفّض من استعادة المرونة، ويُقلّل من انكماش المطاط. كما يُمكن استخدامه كمنشط مُجدّد ومضاد للأكسدة.
طريقة تركيب 2-نفثيلثيول هي كما يلي: يتم تفاعل 2-نفثول مع كلوريد ثنائي ميثيل أمينوثيوفورميل، ثم يتم تسخينه والحصول عليه عن طريق التحلل المائي الحمضي.

3. مضاد للأكسدة للمطاط

3.1 عامل مكافحة الشيخوخة د
مضاد الشيخوخة D، المعروف أيضًا باسم مضاد الشيخوخة D، اسمه الكيميائي: N-فينيل-2-نفثيلامين. مضاد أكسدة متعدد الأغراض للمطاط الطبيعي والمطاط الصناعي، يُستخدم في صناعة المنتجات الصناعية مثل الإطارات والأشرطة والأحذية المطاطية.
طريقة تصنيع مضاد الأكسدة D هي: 2-نفثول تحت ضغط الأمونوليز للحصول على 2-نفثيلامين، والذي يتم الحصول عليه بعد ذلك عن طريق التكثيف مع البنزين المهلجن.

3.2. عامل مكافحة الشيخوخة DNP
مادة DNP المضادة للشيخوخة، واسمها الكيميائي: N,N-(β-naphthyl) p-phenylenediamine، هي مادة مضادة للشيخوخة تعمل على كسر وإنهاء سلسلة السلاسل، كما أنها عامل معقد للمعادن. تُستخدم بشكل أساسي كعامل مضاد للشيخوخة للنايلون وأسلاك إطارات النايلون، ومطاط عزل الأسلاك والكابلات الذي يلامس النوى النحاسية، وغيرها من المنتجات المطاطية.
طريقة تصنيع عامل مكافحة الشيخوخة DNP هي: تسخين وتقليص طاولة بارا-فينيلين ديامين و2-نفثول

4. راتنجات الفينول والإيبوكسي
تُعدّ راتنجات الفينول والإيبوكسي من المواد الهندسية الشائعة الاستخدام في الصناعة. وقد أظهرت الدراسات أن راتنجات الفينول والإيبوكسي المُحضّرة باستبدال الفينول كليًا أو جزئيًا بمادة 2-نفثول تتمتع بمقاومة أعلى للحرارة والماء.