2-نفثول، المعروف أيضًا باسم β-نفثول، أسيتونافثول أو 2-هيدروكسي نفثالين، عبارة عن رقائق بيضاء لامعة أو مسحوق أبيض. الكثافة 1.28 جرام/سم3 نقطة الانصهار هي 123~124°C، نقطة الغليان هي 285~286°C، ونقطة الوميض هي 161°C. إنه قابل للاشتعال، وسيصبح اللون أغمق بعد تخزينه على المدى الطويل. التسامي عن طريق التدفئة، ورائحة نفاذة. غير قابلة للذوبان في الماء، قابل للذوبان في المذيبات العضوية والمحاليل القلوية.
2. التطبيق في صناعة الأصباغ والأصباغ
تعتبر الأصباغ ووسيطات الصبغ أكبر منطقة استهلاك لمادة 2-نفثول في بلدي. والسبب المهم هو أن إنتاج المواد الوسيطة الصبغية قد تم نقله في جميع أنحاء العالم، مثل حمض 2، 3، وحمض J، وحمض جاما، وحمض R، وكروموفينول AS، وهي منتجات تصدير وسيطة مهمة لبلدي، ويمثل حجم الصادرات أكثر من نصف الناتج المحلي الإجمالي. بالإضافة إلى تخليق الأصباغ والأصباغ الوسيطة، يمكن أيضًا استخدام 2-نفثول كشق من الآزو للتفاعل مع مركبات الديازونيوم لتحضير الأصباغ
1، 2، 3 حمض
2,3 حمض الاسم الكيميائي: 2-هيدروكسي-3-حمض النفتويك، وطريقة تركيبه هي: يتفاعل 2-نفثول مع هيدروكسيد الصوديوم، ويجفف تحت ضغط مخفض للحصول على 2-نفثولات الصوديوم، ثم يتفاعل مع ثاني أكسيد الكربون للحصول على 2-نفثالين. ينزع الفينول و2,3 ملح الصوديوم 2-نفثول ويحمضان للحصول على حمض 2,3. في الوقت الحاضر، تتضمن طرق التوليف بشكل رئيسي طريقة الطور الصلب وطريقة المذيبات، وطريقة المذيبات الحالية هي اتجاه تطوير رئيسي.
أصباغ البحيرة التي تحتوي على 2,3 أحماض كمكونات اقتران. تتمثل طريقة تصنيع هذا النوع من الأصباغ في تحويل مكونات الديازونيوم أولاً إلى أملاح الديازونيوم، مقترنة بـ 2،3 حمض، ثم استخدام أملاح الفلزات القلوية والفلزات القلوية الترابية لدمجها وتحويلها إلى أصباغ بحيرة غير قابلة للذوبان. طيف الألوان الرئيسي لصبغة البحيرة الحمضية 2,3 هو الضوء الأحمر. مثل: CI Pigment Red 57:1، CI Pigment Red 48:1 وما إلى ذلك.
يتم استخدام أحماض 2،3 على نطاق واسع في تصنيع أصباغ الثلج من سلسلة النفثول. وفي "مؤشر الأصباغ" لعام 1992، يوجد 28 نافتا تم تصنيعها مع 2,3 حمض.
سلسلة Naphthol AS عبارة عن أصباغ آزو مع مكونات اقتران. تتمثل طريقة تصنيع هذا النوع من الأصباغ في تحويل مكونات الديازونيوم أولاً إلى أملاح الديازونيوم وربطها بمشتقات سلسلة النفثول AS، كما هو الحال في الحلقة العطرية لمكون الديازونيوم. تحتوي فقط على الألكيل والهالوجين والنيترو والكوكسي ومجموعات أخرى، ثم بعد التفاعل تكون سلسلة النفثول AS الشائعة هي مكون اقتران صبغة الآزو، مثل الحلقة العطرية لمكون الديازو الذي يحتوي أيضًا على مجموعة حمض السلفونيك، اقتران مع مشتقات سلسلة Naphthol AS، ومن ثم استخدام أملاح الفلزات القلوية والفلزات القلوية الأرضية لتحويلها إلى أصباغ بحيرة غير قابلة للذوبان.
بدأت شركة Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. في إنتاج حمض 2,3 في الثمانينيات. وبعد سنوات من التطوير، أصبحت أكبر شركة مصنعة محلية ودولية لحمض 2,3.
2. حمض توبياس
حمض توبياس الاسم الكيميائي: 2-أمينونافثالين-1-حمض السلفونيك. طريقة التصنيع هي كما يلي: سلفنة 2-نفثول للحصول على 2-نفثول-1-حمض السلفونيك، والأمونيا للحصول على 2-نفتيل أمين-1-سلفونات الصوديوم، والترسيب الحمضي للحصول على حمض توبيك. يتم سلفنة حمض التوبيك المسلفنة للحصول على حمض التوبيك المسلفنة (2-نفثيلامين-1،5-حمض الديسلفونيك).
يمكن استخدام حمض توبياس ومشتقاته لإنتاج الأصباغ مثل Chromol AS-SW، Reactive Red K1613، Lithol Scarlet، Reactive Brilliant Red K10B، Reactive Brilliant Red K10B، Reactive Brilliant KE-7B، والأصباغ مثل Organic Violet Red.
3. حمض J
الاسم الكيميائي لحمض J: 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonic acid، وطريقة تصنيعه هي: يتم سلفنة حمض التوبيك عند درجات حرارة عالية ومنخفضة، ثم تحلله وتمليحه في وسط حمضي للحصول على 2-naphthylamine-5,72. حمض السلفونيك، ثم المعادلة، والانصهار القلوي، والتحميض للحصول على حمض J. يتفاعل حمض J للحصول على مشتقات حمض J مثل حمض N-aryl J وحمض bis J والحمض القرمزي.
يمكن لحمض J ومشتقاته إنتاج مجموعة متنوعة من الأصباغ الحمضية أو المباشرة، والأصباغ المتفاعلة والمتفاعلة، مثل: Acid Violet 2R، Weak Acid Purple PL، Direct Pink، Direct Pink Purple NGB، إلخ.
4. جرام ملح
الاسم الكيميائي لملح G: 2-نفثول-6،8-ملح ثنائي بوتاسيوم حمض الديسلفونيك. وطريقة تركيبه هي: 2- سلفنة النفثول والتمليح. يمكن أيضًا صهر ملح G وصهر القلويات وتحييدها وتمليحها للحصول على ملح ثنائي هيدروكسي G.
يمكن استخدام ملح G ومشتقاته لإنتاج مواد وسيطة للصبغة الحمضية، مثل الحمض البرتقالي G، والحمض القرمزي GR، والحمض القرمزي الضعيف FG، وما إلى ذلك.
5. ص ملح
R الاسم الكيميائي للملح: 2-نفثول-3,6-ملح ثنائي الصوديوم حمض الديسلفونيك، وطريقة تركيبه هي: 2-سلفونة النفثول، والتمليح. يمكن أيضًا صهر ملح G وصهر القلويات وتحييدها وتمليحها للحصول على ملح ثنائي هيدروكسي R.
يمكن تصنيع ملح R ومشتقاته: Direct Light Fast Blue 2RLL، Reactive Red KN-5B، Reactive Red Violet KN-2R، إلخ.
6، 1،2،4 حمض
4,2,4 الاسم الكيميائي للحمض: 1-أمينو-2-نفثول-4-حمض السلفونيك، وطريقة تركيبه هي: يذوب 2-نفثول في هيدروكسيد الصوديوم، وينتز مع نتريت الصوديوم، ثم يخلط مع تفاعل كبريتيت الصوديوم الزائد، وأخيرًا التحميض والعزل للحصول على المنتج. 1,2,4 أزوتة حمضية للحصول على 1,2,4 جسم أكسيد حمضي.
يمكن استخدام 1،2،4 من الأحماض ومشتقاتها من أجل: حمض أسود لاذع T، حمض أسود لاذع R، إلخ.
7. حمض شيفرون
الاسم الكيميائي لحمض الشفرويك: 2-نفثول-6-حامض السلفونيك، وطريقة تركيبه هي: 2-سلفونة النفثول والتمليح.
يمكن استخدام حمض الشيفرويك في صناعة الأصباغ الحمضية وصبغ الطعام باللون الأصفر.
8، حمض جاما
حمض جاما الاسم الكيميائي: 2-أمينو-8-نفثول-6-حمض السلفونيك، وطريقة تركيبه هي: كما يمكن الحصول على ملح G عن طريق الصهر، والذوبان القلوي، والتحييد، والأمونيا، والترسيب الحمضي.
يمكن استخدام حمض جاما لصنع LN أسود مباشر، وتان سريع مباشر GF، ورماد سريع مباشر GF، وما إلى ذلك.
9. التطبيق كجزء اقتران
تتمثل طريقة تصنيع هذا النوع من الأصباغ في تحويل مكون الديازونيوم أولاً إلى ملح الديازونيوم وربطه مع β-نفثول. على سبيل المثال، تحتوي الحلقة العطرية لمكون الديازونيوم على الألكيل والهالوجين والنيترو والألكوكسي ومجموعات أخرى فقط. بعد التفاعل، يتم الحصول على صبغة الآزو β-نفثول العادية. على سبيل المثال، تحتوي الحلقة العطرية لمكون الديازو أيضًا على مجموعة حمض السلفونيك، والتي تقترن ببيتا نافثول، ومن ثم يمكن استخدام الفلز القلوي وأملاح الفلز القلوي الترابي لتحويله إلى أصباغ بحيرة غير قابلة للذوبان.
أصباغ β-naphthol azo هي في الأساس أصباغ حمراء وبرتقالية. مثل CI Pigment Red 1,3,4,6 وCI Pigment Orange 2,5. طيف الألوان الرئيسي لصبغة بحيرة β-naphthol هو أصفر فاتح أحمر أو أحمر أزرق، بما في ذلك بشكل رئيسي CI Pigment Red 49، CI Pigment Orange 17، إلخ.
3. التطبيق في صناعة العطور
أثيرات 2-نفثول لها رائحة زهر البرتقال وزهر الجراد، مع رائحة أكثر نعومة، ويمكن استخدامها كمثبت للصابون ومياه التواليت وغيرها من الجواهر وبعض التوابل. علاوة على ذلك، فهي تتمتع بنقطة غليان أعلى وتطاير أقل، وبالتالي فإن تأثير الحفاظ على العطر يكون أفضل.
يمكن الحصول على إثيرات 2-نفثول، بما في ذلك إيثر الميثيل، وإيثر الإيثيل، وإيثر البوتيل، وإيثر البنزيل، عن طريق تفاعل 2-نفثول والكحولات المقابلة تحت تأثير المحفزات الحمضية، أو 2-نفثول واسترات الكبريتات المقابلة أو المشتقة. من تفاعل الهيدروكربونات المهلجنة.
4. التطبيق في الطب
2-النفثول لديه أيضًا مجموعة واسعة من التطبيقات في صناعة الأدوية، ويمكن استخدامه كمادة خام للأدوية أو المواد الوسيطة التالية.
1. نابروكسين
نابروكسين هو دواء خافض للحرارة ومسكن ومضاد للالتهابات.
طريقة تصنيع النابروكسين هي كما يلي: تتم ميثيل 2-نفثول واستيلته للحصول على 2-ميثوكسي-6-نفثوفينون. تتم معالجة 2-ميثوكسي-6-نفثالين إيثيل كيتون بالبروم، والكيتالية، وإعادة الترتيب، والتحلل المائي، والتحميض للحصول على النابروكسين.
2. النفثول كابريلات
يمكن استخدام نافثول أوكتانوات ككاشف للكشف السريع عن السالمونيلا. يتم الحصول على طريقة تصنيع أوكتانوات النفثول من خلال تفاعل كلوريد الأوكتانويل مع 2-نفثول.
3. حمض البامويك
حمض البامويك هو نوع من المواد الصيدلانية الوسيطة، يستخدم لتحضير مثل تريبتوريلين باموات، بيرانتيل باموات، أوكوتيل باموات وما إلى ذلك.
طريقة تصنيع حمض البامويك هي كما يلي: 2-نفثول يحضر حمض 2,3، وحمض 2,3 ويتم تفاعل الفورمالديهايد تحت تحفيز الحمض لتكثيف حمض البامويك للحصول على حمض البامويك.
خمسة، التطبيقات الزراعية
2- يمكن أيضًا استخدام النفثول في الزراعة لتصنيع مبيدات الأعشاب نابرولامين ومنظم نمو النبات 2- حمض النفثوكسي أسيتيك وما إلى ذلك.
1. النابروتامين
الاسم الكيميائي للنابرولامين: 2- (2-نفثيلوكسي) بروبيونيل بروبيلامين، وهو أول مبيد أعشاب من نوع هرموني نباتي يحتوي على النفثيلوكسي يتم تطويره. له المزايا التالية: تأثير جيد لإزالة الأعشاب الضارة، طيف واسع لقتل الأعشاب الضارة، السلامة للإنسان والماشية والحيوانات المائية، وفترة صلاحية طويلة. في الوقت الحاضر، تم استخدامه على نطاق واسع في اليابان وكوريا الجنوبية وتايوان وجنوب شرق آسيا ودول ومناطق أخرى.
طريقة تصنيع النفتيل أمين هي: يتفاعل كلوريد ألفا-كلوروبروبيونيل مع الأنيلين لتكوين ألفا-كلوروبروبيونيلانيليد، والذي يتم الحصول عليه بعد ذلك عن طريق التكثيف مع 2-نفثول.
2.2-حمض النفثوكسي أسيتيك
2-حمض النفثوكسي أسيتيك هو نوع جديد من منظمات نمو النبات، وله وظائف منع تساقط الأزهار والثمار، وزيادة المحصول، وتحسين الجودة والنضج المبكر. يستخدم بشكل أساسي لتنظيم نمو الأناناس والتفاح والطماطم وغيرها من النباتات وزيادة معدل الإنتاج.
طريقة تصنيع حمض 2-نفثوكسي أسيتيك هي: يتم تكثيف حمض الأسيتيك المهلجنة و2-نفثول تحت ظروف قلوية، ثم يتم الحصول عليهما عن طريق التحمض.
6. التطبيق في صناعة مواد البوليمر
1، 2، 6 حمض
2,6 حمض الاسم الكيميائي: 2-هيدروكسي-6-نفثويك أسيد، وطريقة تركيبه هي: يتفاعل 2-نفثول مع هيدروكسيد البوتاسيوم، ويجفف تحت ضغط مخفض للحصول على 2-نفثول البوتاسيوم، ثم يتفاعل مع ثاني أكسيد الكربون للحصول على 2-نفثالين. يتم إزالة الفينول وملح البوتاسيوم 2,6 وحمض 2,6 نفثول وتحميضهما للحصول على حمض 2,6. في الوقت الحاضر، تتضمن طرق التوليف بشكل رئيسي طريقة الطور الصلب وطريقة المذيبات، وطريقة المذيبات الحالية هي اتجاه تطوير رئيسي.
يعد حمض 2،6 وسيطًا عضويًا مهمًا في صناعة البلاستيك الهندسي والأصباغ العضوية والمواد البلورية السائلة والأدوية، خاصة كمونومر للمواد الاصطناعية المقاومة للحرارة. البوليمرات المقاومة للحرارة العالية المنتجة بحمض 2,6 كمواد خام تستخدم على نطاق واسع في صناعة المواد البلورية السائلة.
قامت شركة Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. بتطوير حمض البوليمر بدرجة 2,6 استنادًا إلى تقنية حمض 2,3، وتوسع إنتاجها تدريجيًا. في الوقت الحاضر، أصبح حمض 2,6 أحد المنتجات الرئيسية للشركة.
2. 2-نفثيلثيول
2-يمكن استخدام النفثيلثيول كمادة ملدنة عند مضغ المطاط في مطحنة مفتوحة، مما يمكن أن يحسن تأثير المضغ، ويقصر وقت المضغ، ويوفر الكهرباء، ويقلل من استعادة المرونة، ويقلل من انكماش المطاط. ويمكن استخدامه أيضًا كمنشط متقاطع للتجديد ومضاد للأكسدة.
طريقة تصنيع 2-نفثيلثيول هي كما يلي: يتم تفاعل 2-نفثول مع كلوريد ثنائي ميثيل أمينوثيوفورميل، ثم يتم تسخينه والحصول عليه عن طريق التحلل المائي الحمضي.
3. المطاط مضاد للأكسدة
3.1 عامل مكافحة الشيخوخة د
العامل المضاد للشيخوخة D، المعروف أيضًا باسم العامل المضاد للشيخوخة D، الاسم الكيميائي: N-phenyl-2-naphthylamine. مضاد للأكسدة للأغراض العامة للمطاط الطبيعي والمطاط الصناعي، يستخدم في صناعة المنتجات الصناعية مثل الإطارات والأشرطة والأحذية المطاطية.
طريقة تصنيع مضاد الأكسدة D هي: تحلل الأمونيا المضغوط 2-نفثول للحصول على 2-نفتيل أمين، والذي يتم الحصول عليه بعد ذلك عن طريق التكثيف مع البنزين المهلجن.
3.2. عامل مكافحة الشيخوخة DNP
عامل مكافحة الشيخوخة DNP، الاسم الكيميائي: N، N-(β-naphthyl) p-phenylendiamine، هو عامل مضاد للشيخوخة من النوع المنهي للسلسلة وعامل معقد معدني. يتم استخدامه بشكل أساسي كعامل مضاد للشيخوخة لأسلاك الإطارات المصنوعة من النايلون والنايلون، والمطاط العازل للأسلاك والكابلات التي تتلامس مع النوى النحاسية، ومنتجات المطاط الأخرى.
طريقة تصنيع العامل المضاد للشيخوخة DNP هي: p- فينيلينيديامين و2-نفثول جدول التسخين والانكماش
4. راتنجات الفينول والإيبوكسي
تُستخدم راتنجات الفينول والإيبوكسي بشكل شائع في المواد الهندسية في الصناعة. أظهرت الدراسات أن راتنجات الفينول والإيبوكسي التي يتم الحصول عليها عن طريق استبدال الفينول أو استبداله جزئيًا بـ 2-نفثول تتمتع بمقاومة أعلى للحرارة ومقاومة للماء.
وقت النشر: 08 مارس 2021