1،3-ثنائي كلورو بنزين سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة. غير قابل للذوبان في الماء، قابل للذوبان في الكحول والإيثر. سام لجسم الإنسان، ومهيج للعينين والجلد. قابل للاشتعال، ويمكن أن يخضع لتفاعلات الكلورة، والنترجة، والسلفنة، والتحلل المائي. يتفاعل بشدة مع الألومنيوم، ويُستخدم في التخليق العضوي.

الاسم الإنجليزي: 1,3-ثنائي كلورو بنزين

الاسم الإنجليزي البديل: 1,3-ثنائي كلورو بنزين؛ ميتا-ثنائي كلورو بنزين؛ ميتا-ثنائي كلورو بنزين

MDL: MFCD00000573

رقم CAS: 541-73-1

الصيغة الجزيئية: C6H4Cl2

الوزن الجزيئي: 147.002

البيانات الفيزيائية:

1. الخصائص: سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة.
2. درجة الانصهار (درجة مئوية): -24.8
3. درجة الغليان (درجة مئوية): 173
4. الكثافة النسبية (الماء = 1): 1.29
5. الكثافة النسبية للبخار (الهواء = 1): 5.08
6. ضغط البخار المشبع (كيلو باسكال): 0.13 (12.1 درجة مئوية)
7. حرارة الاحتراق (كيلوجول/مول): -2952.9
8. درجة الحرارة الحرجة (درجة مئوية): 415.3
9. الضغط الحرج (ميجا باسكال): 4.86
10. معامل توزيع الأوكتانول/الماء: 3.53
11. نقطة الوميض (درجة مئوية): 72
12. درجة حرارة الاشتعال (درجة مئوية): 647
13. الحد الأعلى للانفجار (%): 7.8
14. الحد الأدنى للانفجار (%): 1.8
15. الذوبانية: غير قابل للذوبان في الماء، قابل للذوبان في الإيثانول والإيثر، وقابل للذوبان بسهولة في الأسيتون.
16. اللزوجة (مللي باسكال.ثانية، 23.3 درجة مئوية): 1.0450
17. نقطة الاشتعال (درجة مئوية): 648
18. حرارة التبخر (كيلوجول/مول، درجة الغليان): 38.64
19. حرارة التكوين (كيلوجول/مول، 25 درجة مئوية، سائل): 20.47
20. حرارة الاحتراق (كيلوجول/مول، 25 درجة مئوية، سائل): 2957.72
21. السعة الحرارية النوعية (كيلوجول/(كيلوجرام·كلفن)، 0 درجة مئوية، سائل): 1.13
22. الذوبانية (٪، ماء، 20 درجة مئوية): 0.0111
23. الكثافة النسبية (25 درجة مئوية، 4 درجات مئوية): 1.2828
24. معامل الانكسار عند درجة الحرارة العادية (n25): 1.5434
25. معامل الذوبان (جول/سم-3) 0.5: 19.574
26. مساحة فان دير فالس (cm2·mol-1): 8.220×109
27. حجم فان دير فالس (cm3·mol-1): 87.300
28. ينص معيار الطور السائل على أن الحرارة (المحتوى الحراري) (كيلوجول/مول): -20.7
29. درجة حرارة الانصهار الساخن القياسية في الطور السائل (جول/مول/كلفن): 170.9
30. ينص معيار الطور الغازي على أن الحرارة (المحتوى الحراري) (كيلوجول/مول): 25.7
31. الإنتروبيا القياسية للطور الغازي (جول/مول/كلفن): 343.64
32. الطاقة الحرة القياسية للتكوين في الحالة الغازية (كيلوجول/مول): 78.0
33. درجة حرارة الانصهار الساخن القياسية في الطور الغازي (جول/مول/كلفن): 113.90

طريقة التخزين:
احتياطات التخزين: يُخزن في مستودع بارد وجيد التهوية. يُحفظ بعيدًا عن مصادر النار والحرارة. يُحفظ الوعاء مغلقًا بإحكام. يجب تخزينه بشكل منفصل عن المؤكسدات والألومنيوم والمواد الكيميائية الغذائية، وتجنب تخزينه مع مواد أخرى. يجب تجهيز منطقة التخزين بمعدات إطفاء حريق متنوعة وبالكمية المناسبة. كما يجب أن تكون منطقة التخزين مجهزة بمعدات معالجة التسربات الطارئة ومواد تخزين مناسبة.

حل المشكلة:
تتضمن طرق التحضير ما يلي: باستخدام الكلوروبنزين كمادة خام لمزيد من الكلورة، يتم الحصول على ثنائي كلوروبنزين بارا، وثنائي كلوروبنزين أورثو، وثنائي كلوروبنزين ميتا. تعتمد طريقة الفصل العامة على التقطير المستمر لثنائي كلوروبنزين المختلط. يُقطر ثنائي كلوروبنزين بارا وميتا من أعلى البرج، بينما يُرسب ثنائي كلوروبنزين بارا بالتجميد والتبلور، ثم يُعاد تقطير المحلول الأم للحصول على ثنائي كلوروبنزين ميتا. يُقطر ثنائي كلوروبنزين أورثو تقطيرًا سريعًا في برج التقطير السريع للحصول على ثنائي كلوروبنزين أورثو. حاليًا، يُعتمد على طريقة الامتزاز والفصل لثنائي كلوروبنزين المختلط، باستخدام المنخل الجزيئي كمادة ماصة. يدخل ثنائي كلوروبنزين المختلط في الحالة الغازية إلى برج الامتزاز، حيث يتم امتزاز ثنائي كلوروبنزين بارا بشكل انتقائي، بينما يكون السائل المتبقي هو ثنائي كلوروبنزين ميتا وأورثو. يتم إجراء عملية التقطير للحصول على ثنائي كلورو البنزين-م وثنائي كلورو البنزين-أورثو. تتراوح درجة حرارة الامتزاز بين 180 و200 درجة مئوية، ويكون ضغط الامتزاز هو الضغط الجوي العادي.

1. طريقة ميتا-فينيلين ديامين ديازونيوم: يتم ديازوتة ميتا-فينيلين ديامين في وجود نتريت الصوديوم وحمض الكبريتيك، وتكون درجة حرارة الديازوتة من 0 إلى 5 درجة مئوية، ويتم تحلل سائل الديازونيوم في وجود كلوريد النحاس لإنتاج ثنائي كلورو بنزين المتداخل.

2. طريقة ميتا-كلوروأنيلين: باستخدام ميتا-كلوروأنيلين كمادة خام، يتم إجراء عملية الديازوتة في وجود نتريت الصوديوم وحمض الهيدروكلوريك، ويتم تحلل سائل الديازونيوم في وجود كلوريد النحاسوز لتوليد ميتا-ديكلوروبنزين.

من بين طرق التحضير العديدة المذكورة أعلاه، تُعدّ طريقة فصل ثنائي كلورو البنزين بالامتزاز الطريقة الأنسب للتصنيع الصناعي والأقل تكلفة. وتوجد بالفعل مرافق إنتاج في الصين لهذا الغرض.

الهدف الرئيسي:
١. يُستخدم في التخليق العضوي. ينتج عن تفاعل فريدل-كرافتس بين ميتا-ثنائي كلورو بنزين وكلوريد الكلورواسيتيل مركب 2،4،ω-ثلاثي كلورو أسيتوفينون، والذي يُستخدم كوسيط في تصنيع دواء ميكونازول المضاد للفطريات واسع الطيف. يُجرى تفاعل الكلورة بوجود كلوريد الحديديك أو زئبق الألومنيوم، وينتج عنه بشكل رئيسي 1،2،4-ثلاثي كلورو بنزين. في وجود عامل مساعد، يُحلل مائيًا عند درجة حرارة 550-850 درجة مئوية لإنتاج ميتا-كلوروفينول وريزورسينول. باستخدام أكسيد النحاس كعامل مساعد، يتفاعل مع الأمونيا المركزة عند درجة حرارة 150-200 درجة مئوية تحت ضغط لإنتاج ميتا-فينيلين ديامين.
2. يستخدم في صناعة الأصباغ، ووسائط التخليق العضوي، والمذيبات.